Inhaltszusammenfassung

Benzol besitzt die chemische Summenformel C6H6 und kann als Prototyp sämtlicher aromatischer Verbindungen angesehen werden. Konzeptionell gesehen sind alle in dieser Dissertation behandelten Ziel-Strukturen auf einem übergeordneten Prinzip aufgebaut – sie bestehen ausschließlich aus unterschiedlich verknüpften Benzolringen. Ziel dieser Arbeit ist es, zunächst geeignete Syntheserouten von benzolbasierten Molekülen verschiedener Dimensionen, Formen und Strukturen zu erarbeiten. Darauffolgend we...Benzol besitzt die chemische Summenformel C6H6 und kann als Prototyp sämtlicher aromatischer Verbindungen angesehen werden. Konzeptionell gesehen sind alle in dieser Dissertation behandelten Ziel-Strukturen auf einem übergeordneten Prinzip aufgebaut – sie bestehen ausschließlich aus unterschiedlich verknüpften Benzolringen. Ziel dieser Arbeit ist es, zunächst geeignete Syntheserouten von benzolbasierten Molekülen verschiedener Dimensionen, Formen und Strukturen zu erarbeiten. Darauffolgend werden die resultierenden Eigenschaften diskutiert. Im ersten Teil werden Nano-Ausschnitte aus Graphen betrachtet. Als ein 2D-Kohlenstoffmaterial mit dicht gepackten sp2-hybridisierten Kohlenstoffatomen hat Graphen ein großes Interesse in der elektronischen Industrie geweckt, da seine faszinierenden Eigenschaften eine Vielzahl an Anwendungen versprechen. Doch es darf keinesfalls vernachlässigt werden, dass den Graphenmonolagen eine bedeutende Eigenschaft fehlt: Eine elektronische Bandlücke. Um die elektronische Bandlücke aufzuweiten, müssen Graphenausschnitte, sogenannte Graphennanostreifen (GNR), im Nanogrößenbereich geschaffen werden. Dabei liegt der Fokus zunächst auf der Synthese der entsprechenden Monomere, die dann anschließend (sofern möglich) mittels oberflächengestützter Polymerisations- Cyclodehydrierungskaskade zum entsprechenden Graphennanostreifen weiterverarbeitet werden sollen. Im zweiten Teil der Arbeit geht es um noch kleinere Graphenausschnitte, sogenannte polyaromatische Kohlenwasserstoffe (PAK), im speziellen um Hexa-peri-hexabenzocoro-nen. Bei PAKs sind die Größe, die Topologie der Ringverknüpfung und die Peripherie nicht nur für die Diskussion der elektronischen Eigenschaften auf molekularem Level bedeutend, sondern auch für die Ausbildung der Packung in PAKs in der zweiten und in der dritten Dimension. PAKs sind somit die älteste Modellverbindung von Graphen. Bei der Synthese von scheibenförmigen PAKs wird die Topologie der Oligophenylenvorläufer so gewählt, dass eine intramolekulare Cyclodehydrierung zu einer Planarisierung des Moleküls führt und dadurch ein vollbenzenoider PAK entsteht. Wird das Konzept auf Hexaphenylbenzole angewendet, wird Hexa-peri-hexabenzocoronen erhalten. Der Zugang zu solchen Strukturen erlangte innerhalb der letzten Jahrzehnte großes Interesse, da deren supramolekulare Eigenschaften einzigartig sind. Ziel dieses zweiten Kapitels ist es, eine elegante, von den bekannten Sequenzen weggehende, neue Syntheseroute aufzeigen, die HBCs aus einer dreidimensionalen Cyclohexa-meta-phenylen Vorstufe zugänglich macht. Im dritten und letzten Teil dieser Arbeit soll basiernd auf der Idee des zuvor erwähnten HBC-Vorläufers eine dreidimensionale Verknüpfung von Benzolringen behandelt werden. Während zweidimensionale benzolbasierte Moleküle von großem Interesse in Bezug auf deren Verwendung in organischer Elektronik sind, wurde dreidimensionalen Kohlenstoff-Nanostrukturen bisher bedeutend weniger Aufmerksamkeit geschenkt. Dies hat verschiedene Gründe: Versucht man so viele Benzolringe, wie möglich, auf einen möglichst geringen gegebenen Raum zu verteilen, so muss zuallererst ein geeigneter Vorläufer zugänglich sein, der solche Strukturen, wie in diesem Kapitel behandelt, ermöglicht. Die Anforderung, die dabei an das Molekül gestellt wird, ist ein dreidimensionales Polyphenylen-Makromolekül zu bilden, in dem möglichst wenig Spannung herrscht. Ziel war es, Zugang zu einer neuartigen Molekülklasse aus dicht gepackten, 3D-verknüpften Benzolringen zu finden und dessen Charakterisierung und Untersuchung im Hinblick auf seine supramolekularen Eigenschaften zu ermöglichen.» weiterlesen» einklappen

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DDC Sachgruppe:
Chemie